Рефераты - Афоризмы - Словари
Русские, белорусские и английские сочинения
Русские и белорусские изложения

Методические особенности изучения темы "Непредельные углеводороды"

Работа из раздела: «Педагогика»

/

Глава I. МЕТОДИКА ПРЕПОДАВАНИЯ ТЕМЫ 'НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ' В ШКОЛЬНОМ КУРСЕ ХИМИИ

1.1 Состояние изучаемого вопроса в современной российской школе

Поскольку изучению данной темы предшествуют тема 'Предельные углеводороды' непредельные углеводороды в школьном курсе изучаются путем постоянного сравнения по строению и свойствам с предельными углеводородами.

При изучении данного раздела в занятия включается ученический эксперимент. Это осуществляется как на индуктивном, так и дедуктивном пути познания в виде лабораторных опытов или же практических занятий [3].

План изучения темы 'Непредельные углеводороды'

1. Понятие непредельных углеводородов;

2. Этилен, его строение;

3. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена;

4. Химические свойства углеводорода ряда этилена, правило Марковникова;

5. Применение и получение этиленовых углеводородов;

6. Диеновые углеводороды, строение и химические свойства;

7. Ацетилен, строение, химические свойства и применение.

Преподавание темы 'Непредельные углеводороды' начинается с первого полугодия 10 класса.

При изучении этой темы пользуются учебником химии под редакцией Г. Е. Рудзитиса, Ф.Г. Фельдмана, также учебником за 10 класс под редакцией Н. С. Ахметова.

Дидактическим материалом служит книга по химии для 10 классов под редакцией А. М. Радецкого, В. П. Горшкова; используются задания для самостоятельной роботы по химии за 10 класс под редакцией Р. П. Суровцева, С. В. Софронова; используется сборник задач по химии для средней школы и для поступающих в вузы под редакцией Г. П. Хомченко, И. Г. Хомченко. В 10 классе на изучение закономерностей протекания химических реакции отводится 2ч [2, 3].

1.2 Особенности изучения темы 'Непредельные углеводороды' на уроках химии

В задачу изучения раздела 'Непредельные углеводороды' входит закрепление на новом материале основных положений теории строения и рассмотрение понятий о кратных связях между атомами углерода и обусловливаемых ими химических свойствах органических соединений. Учащиеся узнают о новых типах химических реакций органических веществ -- реакциях присоединения и полимеризации. Дальнейшее развитие получит понятие структурной изомерии -- наряду с изомерией углеродного скелета будет рассмотрена изомерия положения кратных связей, изомерия между веществами, принадлежащими к разным рядам углеводородов.

Электронная теория будет применена к разъяснению природы кратных связей ( р-связи). Введение правила Марковникова при изучении химических свойств этиленовых углеводородов позволяет развить идею взаимного влияния атомов в молекулах на основе электронных представлений. Стереохимические представления пополнятся сведениями о пространственной цис-транс-изомерии, возникающей вследствие отсутствия свободного вращения атомов вокруг двойных связей. Значительно расширится объем понятия о гомологии и гомологических рядах. Здесь же впервые вводятся начальные понятия химии высокомолекулярных соединений.

Одновременно учащиеся должны получить знания прикладного характера. Непредельные соединения предстанут перед ними как основное сырье современного промышленного органического синтеза, они узнают о важных для народного хозяйства пластмассах и каучуках.

Подобно предыдущей теме, теоретические вопросы здесь не выделяются в особые разделы, а рассматриваются по ходу изучения гомологического ряда этилена. Природа двойной связи выясняется при изучении строения этилена, цистранс-изомерия-- в связи с характеристикой его гомологов. Сущность реакции присоединения, идущей с ионным разрывом связей, как в случае предельных углеводородов, может быть рассмотрена на уроке в ознакомительном плане вслед за изучением реакции присоединения бромоводорода, или же с ней учащиеся ознакомятся по учебнику.

При изучении строения углеводородов на примере этилена в представлении учащихся иногда создается противоречие: двойная связь прочнее ординарной, в то же время она реакционноспособнее. Необходимо разграничить эти явления. При образовании второй связи между атомами углерода выделяется дополнительная энергия, и общая суммарная связь поэтому становится более прочной. Но когда устанавливается вторая связь, энергии выделяется меньше, чем при образовании первой, и вторая связь оказывается менее прочной. За счет разрыва именно ее, а не обеих связей, проявляется реакционно способность вещества.

Очень важно показать, что р -связь устанавливается в плоскости, перпендикулярной плоскости молекулы, и что при ее образовании осуществляется меньшее перекрывание электронных облаков, почему она и оказывается слабее обычной простой связи. Для большей убедительности вывода могут быть приведены дополнительно сведения об энергии образования связей.

Наиболее сложным в данном разделе будет вопрос о цис-транс-изомерии. В этом случае могут возникнуть трудности психологического порядка. Ранее развивалось положение о том, что свойства веществ зависят от порядка соединения атомов, у пространственных же изомеров порядок соединения один и тот же, а свойства разные. Прежде подчеркивалось, что структурная формула не отражает пространственного расположения атомов и ее можно писать по-разному, лишь бы сохранялся при этом порядок соединения атомов, здесь же при помощи структурных формул передают разное пространственное строение, хотя порядок соединения атомов остается неизменным. Как же относиться к прежним утверждениям? Путь здесь только один --раскрывать новые вопросы не как переучивание или даже уточнение ранее известного, а как углубление нашего познания, более полное выяснение причинно-следственных связей между явлениями. Да, свойства веществ зависят от порядка соединения атомов, это положение не подлежит пересмотру, но оно недостаточно. На первом этапе изучения химии мы не могли знать всех зависимостей, сейчас нам становится известной еще зависимость свойств от пространственного строения. И подобно тому, как порядок соединения атомов в молекулах выражается структурными формулами, очевидно, должен существовать и способ изображения разных пространственных структур молекул при одном и том же порядке соединения атомов в них.

Особенностью формирования понятий в данном разделе явится повышение роли дедукции. Конечно, формирование понятия о гомологическом ряде будет еще индуктивным, так как на первых порах требуется опытным путем установить, какие свойства присущи соединениям с двойной связью. Но уже в упражнениях на материале о гомологическом ряде учащиеся смогут дедуктивно подходить к определению свойств или строения веществ на основе установленной закономерности. Роль дедукции повышается при изучении диеновых углеводородов и ацетилена, где учащиеся выдвигают гипотезы о строении веществ и на этой основе характеризуют свойства веществ.

Непредельные углеводороды не могут изучаться иначе, как путем постоянного сравнения по строению и свойствам с предельными углеводородами.

При изучении данного раздела в занятия включается ученический эксперимент. Это осуществляется как на индуктивном, так и дедуктивном пути познания в виде лабораторных опытов или же практических занятий. Первые опыты, иллюстрирующие свойства веществ, продемонстрирует учитель, чтобы учащиеся, воспринимая суть явлений, одновременно усваивали и технику их выполнения, в последующем подобные опыты они осуществляют самостоятельно при исследовании веществ.

1.2.1 Строение углеводородов ряда этилена

Характерное строение соединений, как и в случае предельных углеводородов, выясняется на примере первого представителя гомологического ряда - этилена.

Этилен, его строение. Для ознакомления учащихся с этиленом его демонстрируют в газометре или стеклянных цилиндрах.

Опытное подтверждение наличия углеводорода и водорода в этилене необходимо в том случае, если подобный опыт не демонстрировали при изучении метана. Если же учащиеся знакомы с ним, следует спросить, как они предложили бы установить качественный состав газа экспериментально.

Молекулярная формула этилена может быть определена, как указано в учебнике или же исходя из процентного состава вещества, который в этом случае сообщает учитель (85,7% С и 14,3% Н).

Чтобы в более острой форме возникло перед учащимися противоречие между установленной молекулярной формулой и кажущейся валентностью элементов, следует предложить им самим выразить строение этилена структурной формулой. Наряду с формулой, отражающей двойную связь между атомами углерода (о чем учащиеся могли узнать из учебника), они предлагают формулы с двух- и трехвалентными атомами углерода. Если углерод считать четырехвалентным, то у него оказываются использованными не все валентности. Учащиеся знают, что такие вещества неустойчивы, этилен же наблюдается ими в газометре уже длительное время. Четырехвалентность углерода может сохраниться, очевидно, лишь в том случае, если углеродные атомы затратят на связь друг с другом по две единицы валентности. (Изображение в структурных формулах такой связи посредством двух черточек введено в химии Э. Эрленмейером.) В понятиях электронной теории это означает, что на установление двойной связи каждый атом углерода затрачивает по два электрона, в формуле это будет обозначаться, следовательно, четырьмя точками между символами элемента.

Такое толкование не может не вызвать противоречия у учащихся. Они знают о направлении электронных облаков атома углерода к вершинам тетраэдра при образовании химических связей. Чтобы могли образоваться две связи в одном и том же направлении, электронным облакам необходимо, очевидно, сильно отклониться от своего обычного направления, но уже на примере циклопропана и циклобутана учащимся известно, что это вызывает большие напряжения в молекуле. Кроме того, ранее говорилось, что могут совмещаться в одной области пространства только два электрона, а здесь их оказывается даже четыре.

Как же образуется двойная связь в молекуле этилена? Сначала обсуждают, как образуются обычные ковалентные связи атома углерода с тремя другими атомами. На соединение с ними каждый углеродный атом затрачивает три электрона, три электронных облака. Происходит sр2-гибридизация. Выясняют, почему угол между связями в данном случае равен 120°, составляют схему образования связей и высказывают суждение о плоском строении молекулы. Далее разъясняют образование второй связи путем бокового частичного перекрывания р-электронных облаков, не принимавших участия в гибридизации и сохранивших форму симметричных объемных восьмерок.

Поскольку электронные облака, имеющие форму восьмерки, перекрываются в двух местах (по одну и по другую сторону простой связи), учащиеся иногда склонны считать, что при этом образуются две дополнительные связи, а всего между атомами углерода устанавливаются три связи. Следует разъяснить, что хотя перекрывание осуществляется в двух местах, но взаимодействуют при этом два электрона, значит, образуется в данном случае одна дополнительная связь.

На рисунке показывают, что вторая связь между атомами углерода образуется в плоскости, перпендикулярной плоскости молекулы. Это будет понятней учащимся, если сначала обратить их внимание на то, что оси объемных восьмерок расположены перпендикулярно молекуле, в этой перпендикулярной плоскости происходит и перекрывание облаков.

Пространственное строение молекулы этилена должно быть показано как на масштабных, так и на шаростержневых моделях. На масштабных моделях двойная связь передается большим сплющиванием шариков, имитирующих атомы углерода (большим сближением атомных ядер). Шаростержневые модели более наглядно передают наличие двойной связи между атомами углерода.

Но здесь, кроме тех оговорок об условности моделей, которые приводились ранее, следует предупредить учащихся, что одинаковая длина стержней, соединяющих углеродные шарики, не означает равнозначности химических связей.

В связи с обсуждением моделей молекул может быть рассмотрен вопрос о возможности свободного вращения атомов при двойной связи. Ответить на него могут сами учащиеся. Пытаясь осуществить вращение на моделях (при пользовании масштабными моделями из пластилина внутрь углеродных шариков для имитации двойной связи вставляют две спички), они приходят к выводу, что это невозможно без нарушения связи. Обращаясь к электронному строению молекулы этилена, учащиеся должны понять, что именно наличие р -связи ограничивает возможность вращения. Если между атомами существует связь, то при вращении их не нарушится перекрывание электронных облаков. Такое вращение возможно, но оно поведет к нарушению строения молекулы.

Поскольку вопрос об электронном строении этилена ввиду его некоторой абстрактности может оказаться довольно сложным, следует проверить, как усвоили его учащиеся. Важно, чтобы они поняли, почему электронные облака, образующие р -связь, имеют форму симметричных объемных восьмерок, в какой плоскости происходит перекрывание электронных облаков р -связи, почему эта связь менее прочная по сравнению с р -связью, чем объясняется отсутствие свободного вращения атомов вокруг двойных связей.

гЛАВА 2. способы получения этилена и демонстрация их на урокАх химии в средней школе

Опыты с этиленом даются здесь в иной последовательности, чем опыты с метаном. Учитель может поставить их, пользуясь заранее собранным этиленом, и лишь затем показать получение этого вещества на уроке. Если, однако, изучение этилена учитель начинает с получения его, то он без труда сможет изменить предлагаемый ниже порядок опытов.

Горение этилена. Горение этилена и другие опыты с ним могут быть поставлены в нескольких вариантах. Так, например, при изучении нового материала сжигание этилена, а также реакции его с бромом и с раствором перманганата калия можно провести в цилиндрах; при опросе же учащихся и повторении эти опыты можно провести путем поджигания газа у отводной трубки газометра и пропускания газа через соответствующие растворы.

1. Открывают стоящий на столе цилиндр с этиленом и поджигают газ. Газ горит светящим пламенем. По мере сгорания газа пламя уходит в цилиндр и становится малозаметным для учащихся. Чтобы получить большой факел пламени, как и в аналогичном опыте с метаном (рис. 4), в цилиндр вливают воду с целью вытеснения из него этилена. На воздухе горение этилена происходит более интенсивно.

Для доказательства наличия углерода в составе этилена можно держать над пламенем опрокинутый стакан, сполоснутый баритовой или известковой водой. Очевидно, доказательство наличия водорода по образованию воды при горении в данном случае было бы неубедительным, так как учащиеся могут прийти к выводу о том, что появление влаги на стенках стакана обусловливается испарением воды, вливаемой в цилиндр.

2. Если демонстрация опытов начинается с получения этилена, то газ поджигают у отводной трубки прибора (после проверки на полноту вытеснения воздуха). Чтобы газ горел ровным пламенем, в сгибе отводной трубки при вынимании ее из ванны не должна оставаться вода. Если газ был пропущен через осушитель (концентрированную серную кислоту), то в этом опыте легко доказать наличие водорода в составе этилена. Для этого держат над пламенем перевернутый сухой стакан: он покрывается каплями влаги.

При демонстрации горения этилена следует разъяснить учащимся, почему этилен, в отличие от метана, горит светящим пламенем.

Взрыв смеси этилена с кислородом. После демонстрации горения этилена учащиеся иногда спрашивают, образует ли этилен взрывчатую смесь с кислородом и воздухом подобно метану. Для взрыва этилена согласно уравнению реакции берут другие объемные соотношения газов, нежели при взрыве метана. При взрыве с кислородом теоретическое соотношение должно быть 1 ; 3, при взрыве с воздухом --1:15.

С2Н4 + ЗО2 2СO2 + 2Н2О

Производят взрыв в склянке так же, как с метаном. Склянка, разделенная метками по одной стороне (для опыта с метаном) на 3 части, с другой стороны должна быть разделена для данного опыта на 4 части. В склянку по способу вытеснения воды набирают вначале кислород, затем этилен. В опыте соблюдают те же предосторожности, что и при взрыве метана! Взрыв получается более сильный, чем у метана.

Опыты горения этилена показали, что в состав его входят водород и углерод. Вес 1 л газа при нормальных условиях равен 1,25 г. Молекулярный вес этилена, следовательно, 22, 4 * 1,25 = 28.

Уже простые соображения показывают, что в молекуле газа должно содержаться 2 атома углерода (12 * 2 = 24) и, следовательно, 4 атома водорода (28 -- 24 = 4).

Реакция этилена с бромом. Ознакомлению учащихся с этой реакцией должно быть уделено особое внимание, так как она наиболее типична для непредельных углеводородов и вместе с тем сравнительно легко осуществима в школьных условиях. Выполнение опыта облегчается тем, что реакция идет как с чистым бромом, так и с бромной водой.

Опыт может ставиться с различными целями: в связи с обоснованием структурной формулы этилена; для показа химических свойств вещества; для открытия непредельного соединения; для получения дибромэтана.

1. После того как установлена молекулярная формула этилена, может быть поставлен опыт, на базе которого можно сделать заключение о структурной формуле этого вещества. Учащимся сообщается, что опыт будет заключаться в исследовании реакции этилена с бромом, которая является для изучаемого вещества наиболее характерной.

Собирают прибор, как показано на рис. 10. Колбу (из прочного стекла) предварительно заполняют этиленом по способу вытеснения воды и сначала закрывают ее в ванне обычной пробкой, а затем быстро заменяют эту пробку на пробку с двумя отверстиями для канальной воронки и отводной трубки. В стакан наливают воду с таким расчетом, чтобы объем ее был не меньше емкости колбы.

В колбу с этиленом постепенно при охлаждении (водяная баня) прикалывают бром и встряхивают ее содержимое.

Прибавление брома продолжают до тех пор, пока с ним не прореагирует весь этилен, т.е. пока новые капли брома не будут оставаться без изменений. Наблюдают образование на стенках колбы маслянистых капель нового вещества. Отмечают по делениям объем вступившего в реакцию брома и вычисляют его весовое количество. Затем опускают трубку в сосуд с водой и, если колба достаточно охладилась, открывают зажим. Вода с силой устремляется в колбу и заполняет ее почти целиком.

Учитель сообщает, что, как показывает опыт, в результате этой реакции образуется одно вещество, которое учащиеся видят на стенках колбы, других веществ не найдено. Поэтому, когда этилен вступит в реакцию, в колбе образуется разреженное пространство, куда и устремляется вода под давлением атмосферного воздуха.

Каков же состав нового вещества, получившегося при соединении этилена с бромом? Учащиеся сравнивают количество прореагировавших этилена и брома (в молях) и находят, что на каждую молекулу этилена расходовалась молекула брома. В таком случае уравнение реакции должно быть написано в следующем виде:

С2Н4 + Вг2 С2Н4Вг2

Если полученное вещество, сообщает преподаватель, собрать и подвергнуть анализу, то формула его С2Н4Вг2 подтверждается. Это вещество -- дибромэтан, структурная формула которого

Чтобы представить себе строение этилена, надо, следовательно, убрать из молекулы два атома брома. Тогда освободившиеся от атомов брома валентности углерода смыкаются друг с другом и образуют двойную связь

Это и будет структурная формула этилена.

2. Если постановка предыдущего опыта затрудняет учителя, опыт может быть показан в упрощенном виде как иллюстрация химических свойств этилена.

В цилиндр с этиленом наливают бромной воды, закрывают его пробкой или стеклянной притертой пластинкой (не рукой!) и взбалтывают. Окраска брома очень быстро исчезает. Обращают внимание на звук врывающегося в цилиндр воздуха при открывании пробки, что говорит об израсходовании газа на реакцию. Учитель сообщает, что полученное вещество изучено и оказалось известным учащимся (теоретически) галогенопроизводным этана -- дибромэтаном. Составляют уравнение реакции в обычном и в структурном виде и делают заключение о структурной формуле этилена, как описано выше.

Чтобы сделать опыт хорошо видимым, следует пользоваться по возможности концентрированной бромной водой и цилиндрами большого диаметра, тогда изменение окраски воды будет разительным.

Учителя нередко задают вопрос: сколько бромной воды следует приливать в цилиндр с газом? Точного ответа здесь дать нельзя, так как цилиндры могут быть взяты разных объемов, и бромная вода обычно готовится неопределенной концентрации. Большой точности опыт, однако, и не требует. Если бромной воды будет взято меньше, чем полагается по стехиометрическому соотношению, она полностью обесцветится, а остаток этилена на результат наблюдения не повлияет. Если же бромной воды будет взято несколько больше, чем полагается, и бром вступит в реакцию не полностью, все же концентрация его снижается настолько, что вода кажется бесцветной или значительно обесцветившейся.

Разумеется, до занятия надо проверить опыт, чтобы установить нужное количество бромной воды.

Реакция этилена с бромом может быть использована для проведения внешне эффектного опыта. Он основан на том, что при реакции этилена с бромом в замкнутом сосуде образуется разреженное пространство.

Толстостенный сосуд емкостью 0,5--1 л наполняют этиленом, в него осторожно помещают 1--2 ампулы с бромом в зависимости от объема склянки и величины ампул и закрывают пробкой, через которую проходит стеклянная трубка с краном. Встряхивают склянку так, чтобы обломились концы ампул. Склянка заполняется парами брома, окраска которых, однако, постепенно исчезает, так как бром вступает в реакцию с этиленом. В сосуде образуется разреженное пространство. Конец стеклянной трубки опускают в чашку с подкрашенной водой и открывают кран (рис. 11). Вода с силой устремляется в склянку и бьет фонтаном.

Окисление этилена раствором перманганата.

1. В заготовленный цилиндр с этиленом наливают несколько миллилитров раствора перманганата калия, закрывают цилиндр пробкой или стеклянной пластинкой и встряхивают. Если раствора прилито не слишком много, то происходит полное обесцвечивание, в противном случае раствор становится бурым.

2. В бокал, демонстрационную пробирку или цилиндр с раствором перманганата калия пропускают этилен из прибора, раствор обесцвечивается.

И в том и в другом опыте лучше брать слабый раствор перманганата калия -- прозрачный, но не темный. Тогда при взаимодействии с этиленом происходит не побурение раствора, а почти полное обесцвечивание его, что лучше убеждает учащихся.

Реакция этилена с хлором (реакция присоединения). Взаимодействие этилена с хлором

С2Н4 + СI2 С2Н4СI2

идет, как известно, медленнее, чем с бромом. Это несколько усложняет постановку опытов в школьных условиях. Однако ознакомить учащихся с этой реакцией, хотя бы на внеклассных занятиях, следует, так как она имеет важное промышленное значение как способ получения распространенного растворителя -- дихлорэтана и иллюстрирует различие в действии хлора и брома.

Цилиндр, содержащий равные объемы этилена и хлора, закрепляют в штативе опрокинутым в ванну с насыщенным раствором поваренной соли. Наблюдают поднятие уровня жидкости в цилиндре, ослабление, а затем и исчезновение окраски хлора. На стенках обнаруживают маслянистые капли дихлорэтана.

Чтобы учащиеся не сделали заключения, будто вода поднимается вследствие растворимости газов в ней, может быть поставлен контрольный опыт. В раствор поваренной соли опускают цилиндр с хлором и цилиндр с этиленом. Уровень жидкости в них почти не изменяется, и окраска хлора не исчезает. Причина замены воды раствором соли была объяснена выше (с. 33).

Наполнение цилиндра смесью газов может быть произведено двояко:

а) В цилиндр по способу вытеснения воды (раствора NaCl) пропускают вначале хлор до метки, разделяющей цилиндр пополам, затем пропускают этилен до полного вытеснения воды. Цилиндр закрывают под водой пробкой и, перевертывая его несколько раз, перемешивают газы.

б) В один цилиндр с пришлифованными краями собирают этилен, в другой такой же цилиндр -- хлор. Цилиндры соединяют от верстиями и перемешивают газы. Когда газы примут одинаковую окраску, цилиндры разъединяют и закрывают пробками. Один цилиндр со смесью газов используют для описанного выше опыта, второй цилиндр -- для демонстрации горения смеси этилена с хлором (с. 46). Хлор для опытов может быть получен окислением концентрированной соляной кислоты оксидом марганца МпО2, перманганатом калия КМпО4 или бихроматом калия К2Сг2О7.

Горение этилена в хлоре. При поджигании этилен горит в хлоре, образуя хлористый водород и выделяя свободный углерод:

С2Н4 + 2CI 2С + 4НСI

1. В цилиндр или стакан с хлором опускают изогнутую трубку с горящим этиленом (этилен в трубку может поступать из прибора или из газометра). Этилен продолжает гореть в хлоре, образуя много копоти. Опыт проводят под тягой.

Хлор может быть собран в цилиндр заранее или же получен непосредственно во время урока. Для этого в цилиндр насыпают измельченного перманганата калия столько, чтобы только покрылось дно, и добавляют 2--3 мл концентрированной соляной кислоты. Цилиндр постепенно заполняется хлором. Когда хлор начинает подходить к отверстию цилиндра, в него вводят очень медленно трубку с горящим этиленом, не погружая ее глубоко в цилиндр.

2. Поджигают смесь этилена с хлором, собранную в цилиндре. Образуется большое коптящее пламя. Основываясь на уравнении реакции, учащиеся должны сказать, в каких объемных отношениях должны быть смешаны газы, чтобы горение прошло полностью.

Получение этилена из этилового спирта в присутствии серной кислоты. Наиболее доступный и распространенный лабораторный способ получения этилена -- нагревание смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Однако первоначально взаимодействие спирта с кислотой приводит к образованию сложного эфира, который затем при нагревании распадается на этилен и серную кислоту:

Таким образом, серная кислота выходит из реакции, т.е. выполняет роль катализатора.

Уравнение реакции получения этилена дается учащимся лишь в суммарном виде:

Чтобы увеличить выход этилена и тем самым обеспечить проведение всех опытов с ним при экономном расходовании спирта, необходимо учесть следующее.

Этилен, как было показано выше, образуется из кислого этилового эфира серной кислоты (этилсерной кислоты). Если в реакцию этерификации вступит не весь спирт, то при нагревании смеси он будет отгоняться вместе с этиленом, т.е. будет потерян для реакции. Реакция этерификации, как известно, обратима, и при эквимолекулярном соотношении спирта и серной кислоты, кроме эфира, в смеси будет содержаться известное количество спирта и кислоты. Чтобы сдвинуть равновесие в сторону образования эфира и полнее использовать спирт, следует увеличить содержание серной кислоты. Опыт показывает, что при увеличении количества кислоты количество этерифицируюшегося спирта в начале заметно возрастает, а после того как соотношение количеств кислоты и спирта достигнет примерно 3:1, оно возрастает уже незначительно. Поэтому практически наилучшие результаты получаются, если на 1 моль (46 г) спирта брать 3 моля (3 * 98 = 294 г) серной кислоты или на 1 объем спирта брать примерно тройной объем концентрированной серной кислоты. В таком случае спирт будет этерифицирован в значительной своей части, потери его будут очень невелики и выход этилена возрастет.

По мере разложения эфира концентрация кислоты будет увеличиваться, и условия для более полного использования спирта будут улучшаться.

Чтобы реакция шла без обильного пенообразования и сильных толчков, к смеси добавляют битое стекло или фарфоровую крошку, обеспечивающие равномерное кипение.

Демонстрационный опыт проводят следующим образом. В колбу емкостью 300-500 мл наливают 20 мл этилового спирта и постепенно добавляют 60 мл концентрированной серной кислоты. Смесь взбалтывают и охлаждают в струе воды. Затем насыпают фарфоровую крошку, закрывают колбу плотно пробкой с отводной трубкой и присоединяют промывные склянки (лучше склянки Тищенко) с концентрированной серной кислотой и с 10-процентным раствором щелочи. К склянке со щелочью присоединяют стеклянную трубку, опущенную в ванночку с водой для собирания газа (рис. 12).

Колбу укрепляют в штативе на асбестированной сетке или на песочной бане и нагревают тем или иным способом, предварительно проверив прибор, как обычно, на герметичность. Вначале нагревание ведут довольно интенсивно, чтобы быстро перейти 'порог' образования этилового эфира (140°С), затем, когда начнет выделяться этилен, нагревают медленно, поддерживая равномерный ток газа и по возможности не допуская вспенивания.

Когда проба газа в пробирке покажет, что воздух полностью вытеснен из прибора, этилен собирают в цилиндры и газометр, как было описано выше, или непосредственно используют для опытов: поджигают у отводной трубки, пропускают и бромную воду и т.п. Для прекращения реакции удаляют газоотводную трубку из ванны, отделяют промывные склянки от колбы и только после этого прекращают нагревание.

При получении больших количеств этилена (например, при наполнении газометра для опытов, проводимых в нескольких классах) следует взять больше исходной смеси веществ.

2. Для постановки в качестве лабораторного опыта эксперимент можно значительно упростить. В пробирку, закрепленную в штативе, наливают 1 мл этилового спирта и осторожно прилипают 3 мл концентрированной серной кислоты. Добавляют несколько фарфоровых крупинок и закрывают пробирку пробкой, в которую вставлен узкий конец хлоркальциевой трубки, содержащей патрон ную известь (для улавливания оксидов серы и углерода). Широкий конец хлоркальциевой трубки закрывают пробкой с газоотводной трубкой, на конец которой надет резиновый шланг. Содержимое пробирки осторожно нагревают. Выждав некоторое время, необходимое для вытеснения из пробирки воздуха, этилен собирают в другую пробирку по принципу вытеснения или пропускают в реакционный раствор брома или перманганата калия (рис. 13).

Получение этилена из дибромэтана. Этой реакцией можно воспользоваться для подтверждения структурной формулы этилена. После того как из этилена получен дибромэтан С2Н4Вг2, учитель может показать обратную реакцию -- отщепление атомов брома, в результате чего снова образуется знакомый учащимся этилен.

Так как строение дибромэтана учащимся известно, то естественно предположить, что после удаления атомов брома за счет освободившихся валентностей атомов углерода образуется двойная связь, и, таким образом, углерод остается четырехвалентным.

В маленькую колбочку или пробирку с отводной трубкой наливают 2 мл дибромэтана (он может быть в значительных количествах получен учащимися в химическом кружке), прибавляют столько же спирта и несколько мелких кусочков цинка. Смесь нагревают до начала реакции. Далее нагревание происходит за счет теплоты, выделяющейся при реакции. Образующийся газ собирают по способу вытеснения воды и поджигают или пропускают в бромную воду.

Опыты с полиэтиленом. Практически наиболее важными свойствами полиэтилена (--СН2--СН2--)n являются его термопластичность, высокая химическая стойкость, нерастворимость и отсутствие электропроводности.

а) Изделие из полиэтилена (пластинку, трубочку, пробку от бутылки и т.п.) нагревают над пламенем горелки.

Замечают, что материал быстро размягчается. Изменяют его форму и дают изделию остыть. Приданная ему форма при этом прочно закрепляется.

При несколько более сильном нагревании полиэтилен плавится. Будучи подожжен, он горит синеватым пламенем без копоти.

б) Накладывают одну полиэтиленовую пленку на край другой такой же пленки, покрывают их листом бумаги и проводят по бумаге над местом соединения пленок несильно нагретым паяльником или другим металлическим предметом. Пленки оказываются прочно 'сваренными'.

в) Кусочки полиэтилена помешают в пробирки с концентрированной серной кислотой, с концентрированной азотной кислотой, с раствором щелочи и раствором перманганата калия. Убеждаются, что ни в одной из пробирок химическая реакция не происходит.

г) Кусочки полиэтилена помещают в пробирки с ацетоном, дихлорэтаном и этиловым спиртом. За время урока ни в одной из жидкостей не происходит растворения полиэтилена.

д) К палочке, пластинке или пленке из полиэтилена прикасаются электродами от прибора для изучения электропроводности. Убеждаются, что полиэтилен не проводит электрического тока.

Для сравнения показывают, что ток проходит через металлическое изделие и через раствор электролита.

Опыты с другими углеводородами, содержащими двойную связь.

Чтобы у учащихся создать представление о том, что изученные реакции присущи не только этилену, но и всем углеводородам с двойной связью, можно продемонстрировать опыты с другими непредельными соединениями. Подобные опыты могут быть использованы для распознавания непредельных углеводородов среди других веществ.

Для этой цели сравнительно доступными могут быть скипидар и гексен. Скипидар не относится к углеводородам ряда этилена, но, как непредельное соединение, он обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Гексен же является ярким представителем алкенов. В качестве углеводородов, не дающих реакции с бромной водой и перманганатом калия, могут быть взяты гексан и бензин.

Глава 3.МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ТЕМЕ 'СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНА'

Тема: 'Алкены - непредельные углеводороды. Получение, химические свойства и применение'

Цель: изучить способы получения, химические свойства и применение алкенов на примере этилена.

Задачи:

Образовательные: разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов, их химические свойства, дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и о строении полимеров;

Развивающие: развивать умение делать логические выводы связывая изученный материал с новым, продолжить формирование умения проводить химический эксперимент;

Воспитательные: создать условия для формирования культуры умственного и практического труда, прививать интерес к химии.

Метод обучения: частично-поисковый.

Тип урока: комбинированный.

Оборудование к уроку: мультимедийный проектор, интерактивная доска, компьютерная презентация, карточки с заданиями, полиэтиленовый пакет, пищевая пленка, растворитель, пластмассовое ведерко, пластиковая тарелка. Реактивы: муравьиная кислота, метанол, раствор аммиака, нефть, природный газ, этанол.

Оборудование для лабораторной работы: пробирки, пробка с газоотводной трубкой, спички, спиртовка, пробиркодержатель.

Реактивы: раствор йода (имитация бромной воды), раствор перманганата калия КМnО4., этиловый спирт-денатурат, концентрированная серная кислота.

Эпиграф к уроку: 'О, сколько нам открытий чудных готовит просвещенья дух…' А.С.Пушкин

Ход урока

I. Организационный момент

- Здравствуйте, ребята.

Начнем наш урок, который для вас я, надеюсь, будет продуктивным, а главное полезным.

Идея сегодняшнего урока заключена в словах великого русского поэта и писателя А.С.Пушкина, которые послужат нам в качестве эпиграфа: 'О, сколько нам открытий чудных готовит просвещенья дух…'

II. Повторение ранее изученного материала

На доске 2 карточки с заданием, которые предстоит выполнить

Карточка 1.

Пользуясь рисунком, расскажите о строении молекулы этилена.

Карточка 2.

Какие виды изомерии характерны для углеводородов класса алкены

Приведите примеры.

На выполнение этой работы даю вам 5 мин.

Все остальные будут выполнять задание в тетради.

Задание:

Установите соответствие между структурной формулой и названием алкена:

Ответ: 1 В, 2 Д, 3 А, 4 Б, 5 Е, 6 З, 7 Ж, 8 Г

Вы вспомнили материал предыдущего урока и неплохо с этим справились, молодцы!

III. Изучение материала урока.

Мотивация

Сегодня вы будете работать в группах. Я принесла вам некоторые предметы и вещества, с которыми вы встречаетесь в жизни. Подойдите к столу и возьмите себе карточку с названием одного из них.

Теперь, посмотрите на название и, вспомните тему 'Применение предельных углеводородов'. Какие вещества состоят из предельных углеводородов или получены из них? Разделитесь на 2 группы

1группа - уч-ся с названиями веществ, относящимися к предельным углеводородам.

Вещества: муравьиная кислота, метанол, раствор аммиака, нефть

2 группа - уч-ся с оставшимися карточками.

Предметы: полиэтиленовый пакет, пищевая пленка, этанол, пластмассовое ведерко, одноразовая тарелка

- Что может объединять оставшиеся предметы?

Ответить на этот вопрос вы сможете, изучив тему сегодняшнего урока.

Мы продолжаем изучать тему 'Алкены - непредельные углеводороды'. На прошлом уроке мы изучили строение молекулы этилена, номенклатуру и виды изомерии алкенов.

- Как Вы думаете, что сегодня мы будем изучать на уроке?

- Сегодня нам предстоит познакомиться со способами получения, химическими свойствами и применением алкенов на примере этилена.

1. Способы получения алкенов

Давайте рассмотрим схему получения алкенов

Сейчас в группах вы разберете способы получения алкенов и объясните значение термина каждой химической реакции.

Так как общие понятия органической химии и основные типы химических реакций вы уже изучили, то с этим заданием должны справиться.

На это задание вам 5-6 минут

Задание 1 группе

1. Прочитайте в учебнике в § 12 пункт 'Получение алкенов' стр. 85-86

2. Составьте уравнения реакции, в результате которых возможно получить этен (этилен) промышленными способами.

3. Дайте объяснение химическим понятиям: 'крекинг' и 'дегидрогалогенирование'

Задание 2 группе

1. Прочитайте в учебнике в § 12 пункт 'Получение алкенов' стр. 85-86

2. Составьте уравнения реакции, в результате которых возможно получить этен (этилен) в лаборатории.

3. Дайте объяснение химическим понятиям: 'дегидратация', 'дегалогенирование' и 'дегидрирование'

Учащиеся выходят к интерактивной доске и записывают уравнения реакции по схеме и дают определение каждому типу реакции. На доске скрыты примеры реакций, которые должны получиться. Они появляются только в тот момент, когда на доске ребята записали уравнение. Проверяют уравнение и исправляют ошибки.

Запомните!

При реакции дегидратации, реакции дегидрогалогенирования надо помнить, что водород преимущественно отрывается от наименее гидрированного атома углерода. (Правило Зайцева 1875г.)

Стр. 86 учебник

2. Химические свойства алкенов

- Ребята, мы с вами рассмотрели способы получения алкенов, еще раз проговорили, что означает термин в названии каждой химической реакции.

- Чтобы приступить к изучению химических свойств алкенов, давайте еще раз вспомним, в чем заключается особенность строения молекулы алкенов?

(В молекуле алкенов имеется одна двойная связь, Пи-связь непрочная и легко разрывается)

- Да верно, поэтому алкены по сравнению с алканами наиболее химически активны, т.к. в их молекуле имеется непрочная Пи-связь.

- Вспомните, какие типы химических реакций характерны для органических веществ?

(реакции присоединения, реакции замещения, реакции окисления)

- Какие реакции будут характерны для алкенов?

(реакции присоединения и реакции окисления)

I группа реакций - реакции присоединения

реакции идут по месту разрыва двойной связи

1. Реакция гидрирования

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализатора Ni или Pt

СH2=CH2 + H2 > CH3 - CH3

этен этан

2. Реакция галогенирования

Способны присоединят галогены (обесцвечивание бромной воды)

3. Реакция гидрогалогенирования

4. Реакция гидратации

Эти две реакции проходят по правилу Марковникова (стр. 88)

Правило - при присоединении галогенводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода.

Задание:

1 группа

Запишите уравнение реакции присоединения хлороводорода к бутену-1

2 группа

Запишите уравнение реакции присоединения воды к бутену-1

5. Реакция полимеризации

Особый случай реакций присоединения - это реакция полимеризации алкенов, реакция идет под действием УФ-света

n - степень полимеризации

II группа реакций - реакции окисления

1. Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образование углекислого газа и воды.

2. В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия, до двухатомных спиртов.

IV. Выполнение лабораторной работы (10 мин)

Сейчас вы выполните лабораторную работу, в ходе которой получите этилен, и познакомитесь с некоторыми химическими свойствами.

У вас на столах инструкционные карточки, по которым будете работать. На выполнение работы вам дается 10 мин. Но прежде вспомним, ПТБ при работе со спиртовкой и концентрированным раствором серной кислоты.

Инструкционная карточка

1 группа

Лабораторный опыт.

Тема: 'Получение этилена и изучение его свойств'

Инструкция по получению этилена и опытов с ним

1. Поместите в пробирку 1 мл спирта, 2 мл концентрированной серной кислоты и небольшое количество песка. 2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки. 3. Выделяющийся газ пропустите через раствор йода. 4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.

5. Запишите уравнение реакции горения этилена.

2 группа

Лабораторный опыт.

Тема: 'Получение этилена и изучение его свойств'

Инструкция по получению этилена и опытов с ним

1. Поместите в пробирку 1 мл спирта, 2 мл концентрированной серной кислоты и небольшое количество песка. 2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки. 3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора. 4. Дайте ответ на вопрос: Почему этен (этилен) обесцвечивает раствор перманганата калия?

3. Применение этилена

Сообщение учащегося.

V. Итоги урока

Давайте вернемся к началу нашего урока, когда вы делились на группы.

Можете ли вы теперь ответить на вопрос, который тогда остался без ответа 'Что объединяет эти предметы?'

- Какие вещества, вы могли бы сюда добавить?

VI. Закрепление

Выполнение теста с самопроверкой

Тест 'Алкены' преподавание урок химия этилен

1. Вещество, формула которого С4Н8 можно отнести к

1) алкадиенам 2) алкенам

3) алкинам 4) алканам

2. В молекуле этилена между атомами углерода образуется

1) две р-связи 2) две у-связи

3) одна у- и одна р-связь 4) две р- и одна у- связь

3. Укажите формулу пентена-2:

1) CH3-CH=CН-CH3; 2) CH2= CH-CН2-CH3;

3) СН2= СН-СН2-СН2-СН3; 4) СН3-СН=СН-СН2-СН3

4. Только реакции замещения характерны для

1) алканов 2) алкенов

5. При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом образуется преимущественно

1) 2-бромбутан 2) 2-бромбутен-1

3) 1-бромбутан 4) 1-бромбутен-1

Ответ: 1-2, 2-3, 3-4, 4-1, 5-1

VII. Рефлексия.

1. Составьте синквейн со словом 'этилен'

2. Самооценка деятельности на уроке

Оцените степень сложности урока.

1. Вам было на уроке:

· Легко

· Обычно

· Трудно

2. Оцените степень вашего усвоения материала

· Усвоил полностью, могу применить

· Усвоил полностью, но затрудняюсь в применении

· Усвоил частично

3. Оцените свою деятельность на уроке

· Отлично

· Хорошо

· Удовлетворительно

VIII. Домашнее задание

§ 12 упр. №2 и 3-а

В группе обсудить ответ на вопрос

1. Какое влияние оказывают отходы полиэтилена и его производных на окружающую среду

ЛИТЕРАТУРА

1. О. В. Байдалина. О прикладном аспекте химических знаний //Химия в школе, 2005, № 5, с. 45-47.

2.Ахметов Н. С. Учебник для 10класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.

3.Рудзитис Г. Е., Фельдман Р. Г. Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.

4 Майоров А.Н. Теория и практика создания тестов для системы образования. - М., 'Интеллект центр', 2001. - 296 с.

Деревянкина, С.Е. Клинков, Т.А. Монастырская Вопросы экологии на уроках химии// Химия в школе, 2005, № 1,с.4-7

6.Единый государственный экзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А. А. Каверина, Д. Ю. Добротин, М. Г. Снастина и др.; М.: Просвещение, 2002. - с. 39 - 51.

7.Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е. А. Алферова, Н. С. Ахметов, Н. В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999. с. 430-438

8.Р. П. Суровцева, С. В. Сафронов. Задания для самостоятельной работы по химии. М.: Просвещение, 1993 г.

9.Борисев М. И. Н., Методика преподавания химии, т. 2, 1954

10.. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н.А. 'Начала органической химии', т.2, М.:Химия, 1969 - 826 с.

11.Чернобельская Г. М. Методика обучения химии в средней школе: Учеб. для студ. высш. учеб. заведений. -- М.: Владос, 2000. -- 336 с.

12.О. С. Зайцев. Методика обучения химии: Теоретический и прикладной аспекты. - М.: Гуманит. изд. ВЛАДОС, 1999. - 358 с.

13.Г. П. Хомченко. Пособие по химии для поступающих в вузы. М.: Просвещение, 1999 г. - 228 с.

ref.by 2006—2024
contextus@mail.ru