Рефераты - Афоризмы - Словари
Русские, белорусские и английские сочинения
Русские и белорусские изложения
 
У нас есть несколько работ на данную тему. Вы можете создать свою уникальную работу объединив фрагменты из уже существующих:
  1. Полипропилен 93.2 Кб.
  2. Пропилен 11.2 Кб.
  3. Анализ пожарной опасности процесса получения полипропилена методом низкого давления 63.3 Кб.
  4. Экспертиза промышленной безопасности документации технического перевооружения установки экструзии и расфасовки полипропилена 95 Кб.
  5. Создание предприятия по производству полипропиленовых труб 37.2 Кб.
  6. Проектировочный расчет ректификационной колонны для получения товарного пропилена 68.6 Кб.
  7. Промышленное производство окиси пропилена 52.2 Кб.
  8. Разработка газофазной установки полимеризации пропилена 64 Кб.
  9. Алкилирование фенола тримерами пропилена (производительность 125000 т. в год алкил фенола) 90.7 Кб.
  10. Разработка технологической схемы узла алкилирования бензола пропиленом в присутствии катализатора треххлористого алюминия 96.2 Кб.

Пропилен

Работа из раздела: «Химия»

Оглавление



                          Физические свойства    2
                          Химические свойства    2
                          Получение пропилена    4
  Получение пропилена в лаборатории    4
  Получение пропилена в промышенности  5
                                Применение: 6
                          Список литературы      9



Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 относится к углеводородам ряда этилена
(алкены или олефины).
Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко
используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил
хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист
вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых
между углеродными атомами имеется одна двойная связь.
Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем
соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому
такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
Непредельный (алкеновый) радикал называют тривиальным названием или по
систематической номенклатуре: Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2)
Пропилен служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола,
полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и
других ценных органических продуктов.
Физические свойства
Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой
кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл= -187,6 °С, оптическая
плотность d204=0,5193.
Химические свойства
Пропен обладает значительной реакционной способностью. Его химические
свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью.
p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента
разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются
на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента.Все реакции
присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении [pic]-
связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых [pic]-связей.
Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь
реакциями электрофильного присоединения.
Присоединение галогенов (галогенирование):
                                    [pic]
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной
температуре.
Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием
дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее —
иода. Фтор  взаимодействует со взрывом.
Присоединение водорода (реакция гидрирования):
                                    [pic]
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен
переходит в предельный углеводород — пропан.
Присоединение воды (реакция гидратации):
                                    [pic]
Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды происходит по правилу
В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее
гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal
связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов
водорода.
                                    [pic]
Горение на воздухе.

При поджигании  горит на воздухе:
                     2СН2=СНСН3 + 9О2 [pic]6СО2 + 6Н2О.
С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси.

Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается
обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя
гидроксильными группами при соседних атомах С).
                                    [pic]
Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид при нагревании в присутствии
серебряных катализаторов:
                                    [pic]
Полимеризация– связывание множества молекул пропилена друг с другом.
Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул
происходит путем расщепления внутримолекулярных [pic]-cвязей и образования
новых межмолекулярных [pic]-cвязей:
                                    [pic]


Получение пропилена
Получение пропилена в лаборатории
Из лабораторных способов получения пропилена можно отметить следующие:
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них
спиртового раствора щелочи:
H2C—CH2 – CH3        =     H2C==CH2– CH3 + KCl + H2O

      |      |
|    Cl    |
|H         |
|   K—ОH   |


2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd):
H—C?C— CH3 + H2    =    H2C==CH— CH3
3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве
катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3:
Н2С—СН2 — CH3    =    Н2С==СН — CH3 + Н2О

      |     |
|    H -OH|


4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих
галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов
(Zn и др.):
                                    [pic]

Получение пропилена в промышенности
      В природе алкены встречаются редко. Обычно пропилен выделяют из газов
нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы
BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов
коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в
трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс
фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем
(процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве
теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс
фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по
Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов
в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).
      Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит
дегидратация пропанола над оксидом алюминия:
                                    [pic]



      Применение
      Пропилен находит свое применение в промышленном синтезе.
    Полипропилен. Производство полипропилена в промышленности началось в
1954 году благодаря работам Натты, который использовал для полимеризации
пропилена каталитическую систему Циглера. Натта впервые получил
стереорегулярный полимер, названный им изотактическим; в нем все метильные
группы расположены по одну сторону цепи, что способствует благоприятной
'упаковке' полимерных молекул и определяет хорошие механические свойства
полипропилена:
                                    [pic]
Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик, для
производства волокна и др.
    Оксид пропилена. Около 10% нефтехимического пропилена расходуется на
производство оксида пропилена. До 1968 года оксид пропилена производился
только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался пропиленхлоргидрин
):
                                    [pic]
Этот метод имеет недостатки, связанные с использованием дорогостоящих хлора
и гидроксида кальция. Начиная с 1968 года появился альтернативный вариант,
так называемый халкон-процесс, основанный на взаимодействии пропилена с
гидропероксидами (например., третичным бутилпероксидом ):
                                    [pic]
Вполне вероятно, что этот метод со временем полностью заменит хлоргидринный
процесс. Оксид пропилена используется для синтеза пропиленгликоля, из
которого далее получают взаимодействием с многоатомными спиртами (например,
глицерином) пенополиуретаны, находящие применение в качестве амортизирующих
материалов (коврики, мебель, упаковка), теплоизоляторов в строительстве,
фильтрующих и сорбирующих жидкости материалов.
    Изопропиловый спирт и ацетон. Важнейшее применение пропилена связано с
синтезом изопропилового спирта и ацетона. Как уже упоминалось,
изопропиловый спирт, который используется как ценный растворитель, можно
считать первым продуктом нефтехимии. Интересно, что большие количества его
все еще получают, как в 1920 году, сернокислотным процессом:
                                    [pic]
Изопропиловый спирт также получают прямой гидратацией пропилена в
присутствии кислых катализаторов:
                                    [pic]
Почти 50% производимого изопропилового спирта расходуется на получение
ацетона дегидрированием на медно-цинковом катализаторе или оксиде цинка при
380°С:
                                    [pic]
    Гидроформилирование. Особо хотелось обратить внимание на использование
пропилена для синтеза альдегидов с помощью замечательной реакции
гидроформилирования, или оксосинтеза, которая была открыта в 1938 году и
стала одной из важнейших в нефтехимии.
При взаимодействии пропилена (и других алкенов) с монооксидом углерода и
водорода (такая смесь называется синтез-газом) в присутствии карбонилов
кобальта Со2(СО)8 при температуре 150— 180°Си давлении 200 —250 атм
образуются два альдегида — нормального и изостроения:
                                    [pic]
С момента открытия эта реакция являлась предметом интенсивных исследований
ученых: необходимо было смягчить условия реакции, по возможности уменьшить
долю менее ценных разветвленных альдегидов и избежать возможной реакции
гидрирования двойной связи. Были разработаны более экономичные процессы,
например, с использованием родиевых катализаторов, стабилизированных
трифенилфосфином . В последнем случае удалось снизить температуру до 100°С,
давление —до 20 атм и повысить выходы альдегидов нормального строения.
    Акриловая кислота и акрилонитрил. Теперь перейдем к продуктам,
получаемым в результате реакций метильной группы пропилена. В этом ряду
основное место без сомнения занимают процессы
получения акриловой кислоты
                                    [pic]
и акрилонитрила
                                    [pic]
В 50-е годы эфиры акриловой кислоты стали широко использовать в
промышленности в качестве ценных сополимеров.
                                    [pic]
Примерно 15% нефтехимического пропилена используется в качестве исходного
продукта для производства акрилонитрила, из которого получают ценное
волокно (нитрон), пластические массы (сополимер со стиролом), синтетические
каучуки (сополимер с бутадиеном). Но в конце 50-х годов был разработан
гораздо более дешевый способ — окислительный аммонолиз пропилена. Суть
реакции заключается в окислении пропилена в присутствии аммиака:
                                    [pic]

                              Список литературы

1 А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998, 535 с.
2 Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994, 605
с.
3 http://chem..edu.ru

ref.by 2006—2022
contextus@mail.ru