Органическая химия (шпаргалка)
Работа из раздела: «
Химия»
Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых
Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна
0,14нм.
(=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.
C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:
циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2.
метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2.
n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-
бесцветная,
нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении
превращ.в
белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.
C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).
C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O.
n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).
Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.
O
C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).
Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.
2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при
действии h( и ультр.л.
C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 +
3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования).
n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).
C6H5 C6H5
Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты
растений,
пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения
красителей и
тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка
семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-
борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-
сорняки.Фунгициды-гр.заб.
C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-
пластмассы,бутадиенстирольный каучук.
C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-
анилин,растворители.Ксилолы-волокна
лавсана.
Природные источники угл. и их переработка.
Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.
Природный газ.
Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых
Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна
0,14нм.
(=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.
C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:
циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2.
метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2.
n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-
бесцветная,
нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении
превращ.в
белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.
C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).
C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O.
n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).
Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.
O
C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).
Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.
2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при
действии h( и ультр.л.
C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 +
3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования).
n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).
C6H5 C6H5
Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты
растений,
пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения
красителей и
тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка
семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-
борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-
сорняки.Фунгициды-гр.заб.
C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-
пластмассы,бутадиенстирольный каучук.
C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-
анилин,растворители.Ксилолы-волокна
лавсана.
Природные источники угл. и их переработка.
Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.
Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-
1%),бутан(0,1-0,2%),
азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в
пр.газе.Применение:
дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение
ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,
уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные
газы:топливо и
ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и
получение непр.угл.
1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для
улуч.запуска двигателя.
2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа
как топливо.
3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как
топливо.Нефть:
состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая
фр.бензинов.
(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-
250)-(C8H18-C14H30).
Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин
исп.как горючее для
тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-
мазут.Фракции мазута:
сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После
отгонки-гудрон.
Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления
угл.,сод.в нефти,
в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более
простых угл.цепей.
C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8.
C4H10(C2H6 + C2H4.
Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2:
CH2—(CH2)6—CH3—t(
CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.
CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом
наз.разл.орг.вещ-в
Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-
этилен,ацетилен,бензол,толуол.
Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом
бензине сод.много
непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее
устойчив при хранении.
Антиокислители.
Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация
мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая
дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:
CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-
горючее,растворители.
OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.
Природные источники угл. и их переработка.
Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.
Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-
1%),бутан(0,1-0,2%),
азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в
пр.газе.Применение:
дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение
ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,
уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные
газы:топливо и
ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и
получение непр.угл.
1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для
улуч.запуска двигателя.
2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа
как топливо.
3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как
топливо.Нефть:
состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая
фр.бензинов.
(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-
250)-(C8H18-C14H30).
Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин
исп.как горючее для
тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-
мазут.Фракции мазута:
сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После
отгонки-гудрон.
Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления
угл.,сод.в нефти,
в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более
простых угл.цепей.
C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8.
C4H10(C2H6 + C2H4.
Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2:
CH2—(CH2)6—CH3—t(
CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.
CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом
наз.разл.орг.вещ-в
Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-
этилен,ацетилен,бензол,толуол.
Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом
бензине сод.много
непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее
устойчив при хранении.
Антиокислители.
Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация
мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая
дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:
CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-
горючее,растворители.
OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.
